Циклические дескрипторы несут информацию о наличии в структуре ХС моно-, би- и трициклических систем с указанием их геометрической формы, количества π-электронов в системе циклического сопряжения, а также характера и расположения гетероатомов.
Для построения линейных дескрипторов в структуре ХС выделяются дескрипторные центры, которыми являются все гетероатомы (N, О, S, Р, галлоиды, металлы и т. п.), пары атомов углерода, связанные кратной связью, а также ароматические системы в целом.
Линейный дескриптор несет информацию о наличии в структуре ХС цепи, которая начинается и кончается каким-либо дескрипторным центром и содержит указанное количество атомов углерода. При кодировании в виде набора линейных дескрипторов перечисляются все такие цепи, содержащиеся в структуре ХС.
Отдельно в каждом линейном дескрипторе указывается на возможность или невозможность сопряжения π-электронов по данной цепи. Примеры обозначения приведены в таблице ниже (Авидон, 1974; Гитлина и др., 1981).
Обозначение некоторых дескрипторных центров
| Шифр | Структура | Шифр | Структура | Шифр | Структура |
| 01 | — N+ — | 11 | — ОН | 21 | — SH |
| 02 | — NH2, — NHR | 12 | — OR | 22 | — SR |
| 03 | -NR2 | 13 | =О | 23 | — S — |
| 04 | = NH | — | Кроме альдегида | 31 | ║
CI, Br, J |
| 05 | = NR | 14 | (СН) = О (альдегидный) | 32 | — F |
| 06 | ≡N | — | — | 41 | — СН3 |
| 07 | =N+< | 15 | — О— | 46 | — С=С — |
Циклический дескриптор составляется из «головы», характеризующей размер и топологию циклической системы, «ядра», указывающего число π-электронов и «хвоста», указывающего тип и положение гетероатома. Для примера рассмотрим кодировку соединения (смотрите рисунок ниже).
Кодировка соединения
Таким образом описание ХС посредством языка ФКСП позволяет: применять метод распознавания образов для предсказания вида биологической активности соединений самой разнообразной структуры; количественно оценивать степень структурной близости двух ХС с точки зрения их биологического действия; количественно оценивать относительную новизну структуры нового ХС; искать в массиве соединения, содержащие заданные структурные фрагменты (без потерь, но с небольшим шумом).
Вместе с тем следует отметить, что в первоначальной версии ФКСП не позволяет различать пространственные изомеры ХС и не пригоден для кодирования внутрикомплексных (хелатных) соединений и полимеров, в частности ферментов, полисахаридов и т. д. Кроме того, поскольку ФКСП есть дескрипторный язык без грамматики, в коде ХС теряется, по крайней мере частично, информация о связи между собой отдельных фрагментов структуры и о наличии более крупных фрагментов, чем отражаемые одним дескриптором.
В будущем возможны такие направления совершенствования кода: разработка версии ФКСП с грамматикой, позволяющей выделять более крупные структурные фрагменты молекулы; введение в язык слов, отражающих особенности пространственного строения ХС; разработка специальных языков для кодирования биополимеров.
«Биологически активные вещества»,
Г.М.Баренбойм, А.Г.Маленков