Группа тетрациклинов объединяет несколько близких по химическому строению и биологическим свойствам антибиотиков. Они характеризуются общим спектром и механизмом антимикробного действия, полной перекрестной устойчивостью, близкими фармакологическими характеристиками. Различия касаются некоторых физико-химических свойств у представителей этой группы, степени антибактериального эффекта, особенностей всасывания, распределения, метаболизма в макроорганизме и переносимости.
Первый представитель данной группы антибиотиков — хлортетрациклин (ауреомицин, биомицин) — выделен в 1945 г. из культуральной жидкости Str. aureofaciens. Этот лучистый гриб обладает способностью продуцировать, кроме хлортетрациклина, тетрациклин, деметилхлор-тетрациклин и фунгистатический антибиотик. Первые экспериментальные и клинические работы, характеризующие активность хлортетрациклина, относятся к 1948 г.
В 1949 г. из культуральной жидкости Str. rimosus выделен второй тетрациклиновый антибиотик — окситетрациклин (террамицин). В медицинской практике его начали использовать уже в 1950 г.
Тетрациклин получен в 1952 г. химическим путем (восстановительное дегалоидирование хлортетрациклина). В 1953 г. он был выделен из культуральной жидкости Str. aureofaciens.
Основой молекулы тетрациклиновых антибиотиков является поли-функциональное гидронафтаценовое соединение с родовым названием тетрациклин. В химическом отношении различие между хлортетрациклином и окситетрациклином состоит в том, что хлортетрациклин в 7-м положении содержит хлор, а окситетрациклин в 5-м положении — гидроксильную группу. В отличие от хлортетрациклина и окситетрациклина тетрациклин не имеет атома хлора в 7-м положении и гидроксильной группы в 5-м положении.
Большой интерес представляют карбоксамидные производные тетрациклинов, полученные на основе аминометилирования исходного продукта. Они характеризуются рядом ценных свойств, к основным из которых относится высокая растворимость в воде при широком колебании значений рН (2,0—8,5). Соединением этого типа является тетрациклин для парентерального применения — ролитетрациклин (синонимы: реверин, велациклин, пирролидинометилтетрациклин и др.), который в первые часы после внутривенного или внутримышечного введения создает в крови более высокие концентрации, чем тетрациклина гидрохлорид.
В Советском Союзе получены аминометильные производные тетрациклина, родственные ролитетрациклину: N-глицинметилтетрациклин (см. Гликоциклин), N-морфолинметилтетрациклин (см. Морфоциклин).
«Справочник по антибиотикам», С.М.Навашин, И.П.Фомина