Синонимы: Alficetyn, Biophenicol, Chemicetina, Chloramphvcyn, Chloromycetin, Chlorbiotina, Kemicetin, Leucomycin, Tifomifin, Tifomycetin, Tifomycine и др.
Антибиотик выделен в 1947 г. из культуральной жидкости Str. venezuelae. Получение левомицетина в промышленных масштабах осуществляется преимущественно путем химического синтеза.
Физико-химические свойства. D-(-)Трео-1-р-нитрофенил-2-дихлорацетил-амино-1,3-пропандиол.
Суммарная формула: C11H12Cl2N2O5.
Кристаллизуется из воды в виде бесцветных игл или удлиненных пластинок. В кристаллическом состоянии обладает исключительно горьким вкусом. Температура плавления 150,5—151,5°. Плохо растворим в воде (2,5—4,4 мг/мл при температуре 25—28° и рН 5,5—7,0), хорошо — в спирте, пиридине, этиленгликоле (>20 мг/мл), пропиленгликоле (>150 мг/мл).
В сухом виде антибиотик стабилен, сохраняется без потери активности до 5 лет. В нейтральных и слабокислых водных растворах довольно устойчив, при температуре 100° сохраняет активность в течение 5 ч, при 37° теряет половину активности в течение 6 мес, при 5° стабилен почти 2 года.
Инактивация левомицетина в водных растворах связана с гидролитическим отщеплением остатка дихлоруксусной кислоты. Реакция сильно катализируется гидроксильными ионами, в связи с чем антибиотик легко инактивируется в щелочной среде. При рН больше 10,0 его растворы в течение 24 ч при температуре 24° теряют 87% первоначальной активности.
Кристаллический препарат левомицетина должен содержать не менее 98,5% антибиотика (985 мкг/мг).
Содержание левомицетина в препаратах устанавливают химическими методами. Чувствительность химических методов 0,1 мкг/мл. Минимальная концентрация левомицетина, определяемая микробиологическими методами, равна 4—5 мкг/мл.
Левомицетин и его препараты хранят в сухом темном помещении при комнатной температуре.
Антимикробное действие
Левомицетин обладает широким антимикробным спектром. Активен в отношении многих грамположительных и грамотрицательных микробов, риккетсий, спирохет, некоторых крупных вирусов. Большинство штаммов бактерий, устойчивых к пенициллину, стрептомицину, сульфаниламидам, чувствительны к действию левомицетина.
In vitro в концентрации 1—10 мкг/мл антибиотик подавляет рост большинства штаммов микробов, относящихся к Aerobacter, Bacillus, Brucella, Corynebacterium, Diplococcus, Escherichia, Haemophilus, Klebsiella, Neisseria, Pasteurella, Proteus, Salmonella, Shigella, Staphylococcus, Streptococcus, Vibrio и др.
«Справочник по антибиотикам», С.М.Навашин, И.П.Фомина