Синонимы: Binotal, Penbrock, Penbritin, Doctacillin, Polycillin, BRL-1341, Bayer-5427, Pentrexyl, Amplital, Семициллин. Полусинтетический пенициллин; получен в 1961 г.
Физико-химические свойства
6-[0-(-)-α-Амино-α-фенилацетамидо]-пенициллановая кислота, α-аминобензилпенициллин. Суммарная формула C16H19N3O4S. Молекулярный вес 349,42.
Белые кристаллы, умеренно растворимые в воде (2,8 мг/мл при 20°). При рН 7,0 (24°) растворяется 100 мг/мл, при рН 4,0—23 мг/мл. Ампициллин нерастворим в спирте, хлороформе, эфире, ацегоне, жирах. Значительно устойчивее, чем феноксиметилпенициллин в кислых растворах. Через 2 ч при рН 2,0 (37°) потеря активности составляет лишь около 5%. В растворе при рН 7,0 (24°) за 7 дней инактивируется около 20% вещества.
Антимикробное действие
Ампициллин — антибиотик широкого спектра действия, активен в отношении различных групп грамотрицательных и грамположительных микроорганизмов. К нему чувствительны кокковые микроорганизмы (не образующие пенициллиназу стафилококки, стрептококки, гонококки, менингококки, пневмококки) и большинство грамотрицательных палочек (Е. coli, Shigella, Salmonella, 60—75% штаммов Proteus, Н. influenzae). Препарат не активен в отношении Ps. aeruginosa.
По интенсивности действия на грамположительные микроорганизмы ампициллин менее активен, чем бензилпенициллин, однако превосходит оксациллин и метициллин, а также тетрациклин и левомицетин. Антибиотик разрушается пенициллиназой, поэтому не действует на устойчивые к бензилпенициллину пенициллиназообразующие стафилококки.
Ампициллин более активен, чем бензилпенициллин, тетрациклин и левомицетин в отношении Н. influenzae, N. catarrhalisn различных сальмонелл. Обладает сходным с левомицетином действием в отношении Shigella, Е. coli, Proteus, не действует на Aer. aerogenes. В ряде случаев ампициллин превосходит по активности тетрациклин и левомицетин в отношении Str. faecal is.
Устойчивость у микробов к ампициллину in vitro развивается медленно, по пенициллиновому типу. У клинических штаммов микроорганизмов устойчивость к антибиотику определяется рядом факторов: она может быть связана с образованием пенициллиназы и инактивирующим антибиотик действием фермента или является природной — внутренней. Связь между образованием пенициллиназы и устойчивостью к ампициллину у грамотрицательных микроорганизмов не столь выражена, как у стафилококков, и часто зависит от вида микроба. Устойчивые к ампициллину штаммы Е. coli активно продуцируют фермент. Ампициллин стабилен к действию пенициллиназы, образуемой Ps. aeruginosa, а высокая устойчивость этого микроба к антибиотику является природной.
«Справочник по антибиотикам», С.М.Навашин, И.П.Фомина