К полусинтетическим пенициллинам изоксазолиловой группы относится ряд близких по свойствам препаратов, в состав которых входит изоксазольное кольцо, замещенное в положении 3 и 5. Среди представителей данной группы наиболее широко в медицинской практике применяют оксациллин и диклоксациллин.
Синонимы. Оксациллин: Cryptocillin, Micropenin, Prostaphlin, Resistopen, Stapenor. Диклоксациллин: Dichlor-Stapenor, Constaphyl, Stampen, Veracillin, Diclocil и др.
Физико-химические свойства
Оксациллин: 5-метил-3-фенил-4-изоксазолилпенициллин (натриевая соль). Суммарная формула: C19H18N3O5SNa*H2O. Молекулярный вес 441,4.
Белый кристаллический порошок, хорошо растворим в воде, ацетоне, спирте, термостабилен (температура плавления 183°), кислотоустойчив. Стабилен в водных растворах: при 4° и 24° в течение 24 ч теряет 2,5% своей активности, через 7 дней—6%, через 15 дней —до 38%.
Диклоксациллин: натриевая соль 5-метил-3(2,6-дихлорфенил-4- изоксазолил) пенициллановой кислоты.
Суммарная формула: C19H16C12N3NaО5S*H2О. Молекулярный вес 510,34.
Бесцветный кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде (150 мг/мл при 25°), а также в метиловом и этиловом спиртах, ацетоне, хлороформе. В виде 10% раствора сохраняет активность при 24° в течение 48 ч, через 9 дней инактивируется на 70% . При 4° в течение 14 дней раствор антибиотика теряет лишь 10% активности.
Отличительным свойством изоксазолиловых пенициллинов является их кислотоусгойчивость, что обеспечивает возможность применения этих препаратов внутрь. При этом диклоксациллин более кислотостабилен, чем оксациллин (через 4 ч при рН 2,0 инактивируется соответственно 12 и 36%).
Антимикробное действие
Антимикробный спектр оксациллина и диклоксациллина подобен бензилпенициллину, отличаясь от последнего активностью в отношении пенициллиназообразующих стафилококков (смотрите таблицу ниже).
Антимикробный спектр оксациллина и диклоксациллина
| Микроорганизм | мпк В мкг/мл | |
| оксациллина | Диклоксациллина | |
| staphylococcus aureus (чувствительный к бензилпенициллину) | 0,1—0,5 | 0,05—0,1 |
| Staphylococcus aureus (устойчивый к бензилпенициллину) | 0,3—0,6 | 0,1-0,5 |
| Streptococcus pyogenes | 0,01—0,4 | 1 |
| Streptococcus faecal is | 0,2—50 и более | 0,5—25 |
| Streptococcus viridans | 0,02—3,1 | 0,1—1,25 |
| Diplococcus pneumoniae | 0,02—0,5 | 0,1—1,25 |
| Neisseria meningitidis | 0,12—3,1 | 0,1—1,25 |
| Neisseria gonorrhoeae | 0,1—5 и более | 0,1—3 |
| Haemophilus influenzae | 1,6—40 и более | 0,5—25 и более |
| Salmonellae | Устойчивы | Устойчивы |
| Shigellae | Устойчивы | Устойчивы |
| Proteus | Устойчивы | Устойчивы |
| Escherichia coli | Устойчивы | Устойчивы |
«Справочник по антибиотикам», С.М.Навашин, И.П.Фомина