В первую группу входят полусинтетические пенициллины, обладающие, подобно феноксиметилпенициллину, кислотоустойчивостью: фенетициллин, пропициллин и фенбенициллин. Данные полусинтетические препараты для перорального введения характеризуются тем же антибактериальным спектром, что бензилпенициллин и феноксиметилпенициллин. Они не активны в отношении микроорганизмов, образующих пенициллиназу. Область применения полусинтетических пенициллинов этой группы ограничена, и практически они не имеют преимуществ перед феноксиметилпенициллином.
Принципиально новыми свойствами обладают полусинтетические пенициллины второй группы. Эти препараты устойчивы к пенициллиназе и являются высокоэффективными средствами лечения при инфекциях, вызванных пенициллиназобразующими стафилококками.
Представитель препаратов данной группы метициллин устойчив к пенициллиназе, но разрушается в кислой среде и не может применяться внутрь. Этот недостаток отсутствует у препаратов изоксазолиловой группы, в частности у оксациллина. Оксациллин устойчив к действию кислоты желудочного сока и обладает высокой активностью в отношении устойчивых к бензилпенициллину пенициллиназообразующих стафилококков.
Основным представителями третьей группы полусинтетических пенициллинов являются ампициллин и карбенициллин. Эти антибиотики широкого спектра действия о6оладают уникальными свойствами: активностью в отношении ряда грамотрицательных микроорганизмов при сохранении бактерицидного типа действия на микробную клетку и низкой токсичности, свойственных бензилпенициллину.
Ниже дана характеристика основных полусинтетических пенициллинов.
Метициллин
Синонимы: Celbenin, Cinopenil, Dimocillin, Estafciliina, Flabeline Leucopenin, Penistafil, Penstafo, Staphicillin.
Полусинтетический пенициллин; получен в 1960 г.
Физико-химические свойства
6-(2,6-Диметоксибензоил)-аминопенициллановая кислота.
Суммарная формула C17H19N2NaО6S*H2О. Молекулярный вес 420,4.
Белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде. Водный раствор соломенно-желтого цвета, прозрачный, нейтральной реакции.
Теоретическая активность метициллина натриевой соли моногидрата 905 мкг/мг (ЕД/мг). Стерильный сухой порошок сохраняет активность при нагревании до 110° в течение 3 ч. При нагревании до 150° быстро разрушается. Нейтральные незабуференные растворы метициллина теряют около 20% активности за 7 дней при 5° и за 2 дня при 23°. При рН 2,0 в течение 20 мин инактивируется 50% препарата. Ввиду неустойчивости в кислой среде не может применяться внутрь.
«Справочник по антибиотикам», С.М.Навашин, И.П.Фомина