Бензилпенициллин — антибиотик, открытие которого в 1928 г. Fleming положило начало современной антибиотикотерапии бактериальных инфекций. Уникальные свойства этого препарата (высокая химиотерапевтическая эффективность, бактерицидность, низкая токсичность и хорошая переносимость, медленное развитие устойчивости в процессе лечения) определяют его преимущества и выделяют среди других антибиотиков. Однако такие недостатки, как быстрое выведение из организма больного, кислотолабильность, разрушение специфическим ферментом бактерий — пенициллиназой, а также аллергенность, определяют необходимость дальнейших исследований с целью улучшения свойств пенициллинов.
К ним относятся:
- получение бензилпенициллина, его солей и эфиров преимущественно для парентерального введения;
- получение пенициллинов для перорального применения с хорошей степенью всасываемости и устойчивостью к действию кислоты желудочного сока;
- получение пенициллиназоустойчивых пенициллинов для парентерального и перорального введения;
- получение пенициллинов с широким спектром антибактериального действия.
Среди многочисленных природных и биосинтетических пенициллинов применяются бензилпенициллин и устойчивый к действию кислоты желудочного сока феноксиметил пенициллин. Биологические свойства этих препаратов в связи с их сходством рассматриваются вместе.
Синонимы: Conspen, Crystapen, Falapen, Gelacillin, Leopenicillin, Liquacillin, Penavlon, Penicillin II, Penicillin G, Solupen, Specilline G, Sugracillin, Tabillin и др.
Бензилпенициллин — антибиотик, являющийся продуктом жизнедеятельности различных видов плесневого гриба PeniciIlium. В настоящее время в производстве пенициллина используют высокоактивные штаммы Penici Ilium chrysogenum.
Бензилпенициллин
Физико-химические свойства. Строение радикала— R—С6Н5СН2. Суммарная формула C16H18N2O4S. Молекулярный вес 334, 38.
В химическом отношении бензилпенициллин представляет собой одноосновную кислоту. Образует соли с неорганическими катионами (натрием, калием, кальцием, аммонием и др.), органическими основаниями и некоторыми алкалоидами. В медицинской практике применяется в виде калиевой, натриевой, новокаиновой и N, N’-дибензилэтилендиаминовой солей бензилпенициллина, физические свойства которых представлены в таблице ниже.
Физические свойства некоторых солей бензилпенициллина
| Соль бензилпенициллина |
Суммарная формула и молекулярный вес |
Температура плавления с разложением в° С |
Растворимость в воде при 28° в мг/мл |
| Натриевая | C16H17N2O4SNa | 215 | 20 |
| 356, 38 | |||
| Калиевая | C16H17N2O4SK | 214—217 | 20 |
| 372,47 | |||
| Новокаиновая | C29H40O7N4S | 129—130 | 4,5—6,8 |
| 588,71 | |||
| N,N'-Дибензилэтилендиаминовая | C48H56N6O8S2 | 115—117 | 0,32 |
| 909, 11 |
«Справочник по антибиотикам», С.М.Навашин, И.П.Фомина