К этой группе относятся антибиотические вещества природного происхождения, имеющие гетероциклическую структуру, а также их биологически активные аналоги, полученные синтетическим или биосинтетическим путем либо в результате химических превращений молекулы природных пенициллинов.
Природные пенициллины образуются в процессе роста гриба Penicillium определенных видов и некоторых других грибов.
В культуральной жидкости продуцента обычно содержится не один, а несколько пенициллинов, обладающих сходным химическим строением и биологическими свойствами и отличающихся лишь характером радикала (R) в боковой цепи. Среди природных пенициллинов наиболее изучены следующие: пенициллин G, пенициллин F, дигидропенициллин F, пенициллин К, пенициллин X (смотрите таблицу ниже).
6-Аминопенициллановая кислота
Строение и название некоторых пенициллинов
| Строение радикала (R) | Название пенициллинов | ||
| химическое | принятое в Англии | принятое в США | |
| СН3(СН2)3СН2 | n-Амилпенициллин | Гигантеновая кислота | Дигидропенициллин F |
| СН3СН2СН—СНСН2 | 2-Пентенилпенициллин | Пенициллин I | Пенициллин F |
| CH3(CH2)5CH2 | n-Гептилпенициллин | Пенициллин IV | Пенициллин F |
| С6H5CH5 | Бензилпенициллин | Пенициллин II | Пенициллин G |
| Р-НОС6Н4СН2 | р-Оксибензилпенициллин | Пенициллин III | Пенициллин X |
Основой молекулы всех пенициллинов является сложное гетеро-циклическое соединение (6-аминопенициллановая кислота), состоящее из двух колец: тиазол иди нового и β-лактамного.
Природные пенициллины
Несмотря на большое сходство физических, химических и биологических свойств, с практической точки зрения природные пенициллины неравноценны. Наибольшую ценность среди них представляет бензилпенициллин (пенициллин G), наименьшую — п-гептилпенициллин (пенициллин К), инактивирующийся в организме значительно быстрее других пенициллинов.
Путем добавления в питательную среду веществ, используемых плесенью для построения ацильных радикалов молекулы пенициллина, удается изменить процесс биосинтеза, направив его в сторону образования практически наиболее ценного антибиотика. Выпускаемый в настоящее время промышленностью препарат содержит в основном бензилпенициллин.
Возможности направленного биосинтеза были использованы при получении биосинтетических пенициллинов, отличающихся от бензилпенициллина по некоторым биологическим свойствам.
Среди многочисленных биосинтетических пенициллинов наиболее ценным оказался феноксиметилпенициллин (пенициллин V), который значительно более устойчив в кислой среде, чем остальные пенициллины.
«Справочник по антибиотикам», С.М.Навашин, И.П.Фомина