13 января 2012

Пенициллины

К этой группе относятся антибиотические вещества природного происхождения, имеющие гетероциклическую структуру, а также их биологически активные аналоги, полученные синтетическим или биосинтетическим путем либо в результате химических превращений молекулы природных пенициллинов.

Природные пенициллины образуются в процессе роста гриба Penicillium определенных видов и некоторых других грибов.

В культуральной жидкости продуцента обычно содержится не один, а несколько пенициллинов, обладающих сходным химическим строением и биологическими свойствами и отличающихся лишь характером радикала (R) в боковой цепи. Среди природных пенициллинов наиболее изучены следующие: пенициллин G, пенициллин F, дигидропенициллин F, пенициллин К, пенициллин X (смотрите таблицу ниже).

6-Аминопенициллановая кислота

6-Аминопенициллановая кислота

Строение и название некоторых пенициллинов

Строение радикала (R) Название пенициллинов
химическое принятое в Англии принятое в США
СН3(СН2)3СН2 n-Амилпенициллин Гигантеновая кислота Дигидропенициллин F
СН3СН2СН—СНСН2 2-Пентенилпенициллин Пенициллин I Пенициллин F
CH3(CH2)5CH2 n-Гептилпенициллин Пенициллин IV Пенициллин F
С6H5CH5 Бензилпенициллин Пенициллин II Пенициллин G
Р-НОС6Н4СН2 р-Оксибензилпенициллин Пенициллин III Пенициллин X

Основой молекулы всех пенициллинов является сложное гетеро-циклическое соединение (6-аминопенициллановая кислота), состоящее из двух колец: тиазол иди нового и β-лактамного.

Природные пенициллины

Несмотря на большое сходство физических, химических и биологических свойств, с практической точки зрения природные пенициллины неравноценны. Наибольшую ценность среди них представляет бензилпенициллин (пенициллин G), наименьшую — п-гептилпенициллин (пенициллин К), инактивирующийся в организме значительно быстрее других пенициллинов.

Путем добавления в питательную среду веществ, используемых плесенью для построения ацильных радикалов молекулы пенициллина, удается изменить процесс биосинтеза, направив его в сторону образования практически наиболее ценного антибиотика. Выпускаемый в настоящее время промышленностью препарат содержит в основном бензилпенициллин.

Возможности направленного биосинтеза были использованы при получении биосинтетических пенициллинов, отличающихся от бензилпенициллина по некоторым биологическим свойствам.

Среди многочисленных биосинтетических пенициллинов наиболее ценным оказался феноксиметилпенициллин (пенициллин V), который значительно более устойчив в кислой среде, чем остальные пенициллины.

«Справочник по антибиотикам», С.М.Навашин, И.П.Фомина



К числу особых показаний относится применение цефалоридина при лечении бактериальных инфекций у больных с аллергией к пенициллинам. Методы применения цефалоридина Препарат применяют в основном внутримышечно. При тяжелом течении инфекций при необходимости быстрого создания высоких концентраций антибиотика в крови цефалоридин вводят внутривенно (микроструйно или капельным путем). В зависимости от вида возбудителя и тяжести течения болезни суточная…

Цефалотин

Синонимы: Keflin. Физико-химические свойства 7-(Тиофен-2-ацетамидо) цефалоспорановая кислота (натриевая соль). Суммарная формула C16H16N2О6S2Na. Молекулярный вес 396,4. Белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде, стабилен в сухом состоянии. В растворе при 37° через 12 ч теряет 11— 23% активности, через 24 ч — около 40%, через 48 ч — 55%. В присутствии человеческой сыворотки при комнатной температуре…

По особенностям фармакокинетики цефалотин близок цефалоридину, отличаясь от него высотой создаваемых в крови уровней и большей скоростью выведения из организма. Цефалотин плохо всасывается при приеме внутрь, а основным методом его применения является парентеральное введение (внутримышечное или внутривенное). Максимальный уровень в крови после внутримышечного введения в дозе 500 мг — 1 г обнаруживается через 30 мин…

Основным методом применения цефалотина является внутримышечное введение. При инфекциях, обусловленных грамположительными возбудителями, суточная доза антибиотика составляет 2—3 г (разовая доза 500 мг при интервале между введениями 4—6 ч). При заболеваниях, вызываемых грамотрицательными микроорганизмами (вследствие их более низкой чувствительности к антибиотику), антибиотик назначают в суточной дозе 4—6 г, при тяжелом течении инфекций — 12 г и…

Цефалоспорины

К этой группе относится ряд природных антибиотиков и многочисленных полусинтетических препаратов, полученных на основе 7-аминоцефалоспоран6вой кислоты (7:АЦК), среди которых наибольшее практическое применение нашли цефалотин, цефалоридин, цефалексин и цефалоглицин. 7-Аминоцефалоспорановая кислота Основными особенностями антибиотиков этой группы являются: широкий спектр антибактериального действия, устойчивость к действию стафилококковой пеницилазы и высокая активность в отношении устойчивых к бензилпенициллину пеницилазообразующих стафилококков;…